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飯島愛死因至今成謎，但日本八卦雜誌卻爆，她生前交了一位自稱不動產業投資顧問的男友Ｘ先生，騙她投資，逼她不得不賣房換現金，成為她生活不安關鍵。
《周刊POST》指出，飯島愛去年宣布引退前，透過友人介紹，交了一位30幾歲，自稱不動產投資顧問的男友「Ｘ先生」。
他剛開始大手筆追求飯島愛，不但熱心為她企畫新事業，還送上Harry Winston千萬鑽表討佳人歡心，讓飯島愛以為遇上真命天子，與他認真交往。
沒想到，Ｘ先生開始慫恿飯島愛投資基金等，就連Ｘ先生的朋友也把她當肥羊，紛找上門要與她合作，金額也愈來愈龐大。飯島愛不疑有他，甚至為此賣掉世田谷區價值３千萬日幣（約1063萬台幣）的房子，搬到澀谷小公寓，表示：「這是我最後的賭注！」
友人指出，事實證明，飯島愛的投資全都血本無存，Ｘ先生還「跑路」到海外，讓她陷入金錢風暴。
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